Βιογραφικο του Van Der Gaag

Μετά την αποφοίτησή του από τις τάξεις των νεων της Αϊντχόφεν, ο van der Gaag έπαιξε τρεις σεζόν δανείκος, με την NEC Nijmegen και Σπάρτα Ρότερνταμ, επεστρέψε στην Αϊντχόβεν για τρία επιπλέον χρόνια, ομως ποτέ δεν ειχε θεση βασικου,.
Τον Ιανουάριο του 1995, μετακόμισε στην  Motherwell FC, και στη συνέχεια επέστρεψε στο ολλανδικό πρωταθλημα πρώτης κατηγορίας, με την  FC Ουτρέχτης. Το 2001-02, εντάχθηκε στην Sport Marítimo Πορτογαλίας, όντας ένας από τους πλέον σημαίνοντες παικτες της. Σημείωσε έξι γκολ στο πρωτάθλημα στην τρίτη σεζον του, οπου κατελαβε την 6 θεση με την Marítimo και επαιξε κύπελλο UEFA.

Ο Van der Gaag αποσύρθηκε από το ποδόσφαιρο μετά το 2006-07, έχοντας περάσει μία σεζόν με την Αλ-Nassr FC, στη Σαουδική Αραβία. Τον Ιούλιο του 2008, επέστρεψε στην Marítimo ως προπονητής, να πάρει τα ηνία της Β ομάδας.

Στα τέλη Σεπτεμβρίου του 2009, μετά την απόλυσή Κάρλος Carvalhal ακολουθώντας μια σειρά από άσχημα αποτελέσματα,ο van der Gaag προήχθη στην πρώτη ομάδα. Μετά βοηθώντας την Μaritimo κατελαβε την 5 θεση και επαιξε UEFA Europa League,το συμβολαιο  του ανανεώθηκε για ένα ακόμη έτος.

Στις 14 Σεπτεμβρίου 2010, μετά τη συλλογή ενος βαθμου μονο, στους τέσσερις πρώτες αγώνες του πρωταθλήματος και μετα την ηττα από την FC BATE Borisov στο Europa League, ο van der Gaag απολύθηκε από την Marítimo.